Город Чехов «вырос» из села Лопасня. Название же Лопасня, в свою очередь, принадлежало весьма древнему русскому городу, много веков назад размещавшемуся на этом же месте или поблизости — об этом по сей день спорят историки.
В незапамятные времена на приокской равнине в результате таяния спустившегося с севера мощного ледника возникли Ока и её притоки Нара, Протва, Лопасня и другие речки, сохранившиеся до наших дней. Населяли эти земли первые люди эпохи неолита, от которых остались каменные орудия топоры, ножи, копья. С VIII века до н. э. и по VI век н. э. здесь складывались поселения патриархально-родовых общин, уже знавших огонь и даже создававших примитивные глиняные изделия. Во второй половине X века по берегам Оки стали селиться вятичи. Остатки этих древних славянских сёл находили в разных местах лопасненского края при впадении речки Теребенки в Лопасню, у села Солнышкова, в Спас-Темне, Старом Спасе, Талеже.
В 1175 году, после кровавых битв за право владения Владимиро-Суздальскими землями, победа досталась братьям Михаилу и Всеволоду Большое Гнездо. Во время боевых походов и сражений их жёны укрывались под защитой Великого князя Святослава Черниговского. «…И пссом Святослав посла жены их, Михалковую и Всеволо жую, приставя к ним сына своего Олега, проводит я до Москвы. Олег же възвратив в свою волость Лопасну…». Так впервые в летописи появляется название города и объявления в Чехове.
И в дальнейшем история Лопасни — это история бесконечных войн, разрушений, пленений. В 1246 году после гибели в Орде князя Михаила Черниговского его Черниговское княжество распалось на уделы, и Лопасня вошла в состав образовавшегося Тарусского княжества.